唐代李商隐有两句诗：“或谑张飞胡，或笑邓艾吃。”后一句是说魏国大将邓艾是个结巴，有一个词叫做期期艾艾，形容人说话不利索，典故就出于此；前一句所谓“张飞胡”，恐怕有胡来、莽撞的意思。后世对张飞的印象，多半也是这个样子，顶多用一个好听一点的词，叫做勇猛。
张飞确实够勇猛。曹操尚未同他打照面，就已经怕他三分了。那是在关羽白马坡斩颜良时，曹操称赞他为神人，关羽则自我谦虚，说：“某何足道哉!吾弟张翼德，于百万军中取上将之头，如探囊取物耳。”操大惊，交待左右，今后遇着，得小心点。并将此事记于衣襟袍底。
《三国演义》“张翼德大闹长坂桥”这一回，写得十分精彩。张飞怒目横矛，立马桥上。张飞是个大嗓门，书上说他“声若洪雷，势如奔马”。这个气势，令曹操立即想起了前不久关云长的话。正惶惧间，张飞又是一嗓子：“战又不战，退又不退，却是何故!”如此虎豹之吼，竟能将人活活吓死――曹操身边夏侯杰肝胆俱碎，倒撞于马下。于是，百万大军望风而逃。曹操本人，更是狼狈，“冠簪尽落，披发奔逃”。 后世有诗赞曰：“长坂桥头杀气生，横枪立马眼圆睁。一声好似轰雷震，独退曹家百万兵。”戏曲中的唱词说得更是过火，说他“长坂桥上一声吼，桥梁喝断水倒流。”
史志上对张飞的勇猛，也是不吝词藻，常有：“熊虎之将”、“万人敌”、“世之虎臣”等赞誉。事实上，世人常常忽略了张飞性格中的另外一面，张飞除了勇猛之外，还是一个颇有谋略的人。就拿长坂桥退敌一事来说，当时他手上的底牌只有二十余骑，面对百万敌军，若还不用计，嗓门再大，喊破天也不管用。他懂得布置这二十多个骑兵，马尾巴上绑起了树枝，在树林里跑来跑去，一时“桥东树林之后，尘土大起”，曹军都勒住马头，不敢近前。显然这个计策奏了效。可耐人寻味的是，曹军诸将并不把这功劳记在张飞头上，以为“又是诸葛孔明之计”。可见，在人们心目中，眉头一皱，计上心来，那是诸葛亮的专利。 其实，张飞的眉头也大大皱过几回的。“张翼德义释严颜”这一回，张飞就懂得散布假消息，并用替身之计，把个老奸巨猾的严颜弄得晕头转向，最后将他生擒活捉，立下入川第一功。 接下来的七十回“猛张飞智取瓦口隘”，他竟懂得用酗酒装醉来迷惑敌人，还搞了一连串的将计就计，把号称智勇双全的张 搞得一败涂地。倒是诸葛亮非常看好他，表扬他“张将军能用谋”。
张飞不仅能用谋略，而且在历史上还是一个名气不小的书法家。关于张飞书法的最早记载见南北朝陶宏影的《刀剑录》，说张飞拜新亭侯，亲书刀剑铭文：“新亭侯，蜀大将也。”明代《丹铅总录》还记载：“涪陵有张飞刁斗铭。其文字甚工，飞所书也。”可是这些物证已殁，无可稽考。不过现存清光绪年间一个拓本，为《张飞立马铭》，铭曰：“汉将军飞，率精卒万人，大破贼首张 于八 ，立马勒铭。”相传张飞打了胜仗之后，乘着酒兴，用丈八蛇矛在崖壁上穿凿而成，其字为隶书，笔力十分雄健，今川东渠县尚存摩崖，虽千年风雨剥蚀，字迹尚依稀可辨。对于此事，清纪晓岚有诗赞曰：“哪知拓本摩崖字，车骑将军手自书。”
张飞不仅字写得好，而且还善画画，明代卓尔昌编《画髓元诠》说张飞：“喜画美人，善草书。”清代《历代画征录》亦有记载：“张飞，涿州人，善画美人。”如今涿州人说涿州鼓楼北墙上的《女娲补天图》是张飞所画，张飞故里附近房树村万佛阁的壁画，据说也出自张飞笔下。
